Летние каникулы в колледже сводят двух подруг детства: они снова вместе, чтобы поделиться новостями и рассказать друг другу о своём опыте.

Бывший комик Клифф, сумевший победить алкогольную зависимость, оказывается в отчаянной ситуации в канун Рождества. Во время ужина со своей невестой он ломает зуб, и ему срочно требуется медицинская помощь. Так Клифф знакомится со стоматологом по имени Диди. После визита к врачу он выходит на улицу и с ужасом обнаруживает, что его автомобиль эвакуировали за парковку в неположенном месте. Диди предлагает подвезти Клиффа, и, несмотря на разницу в возрасте и характерах, между ними завязывается неожиданный разговор, который помогает им найти общий язык.

Охранник Стэн Ольшевский неожиданно предотвращает попытку ограбления в доме Синтии Рэнд. Между ними начинается дружба с искрой, которая зарождается из забавных переписок по ночам. Их взаимоотношения становятся всё более крепкими, меняя судьбы обоих.