Ветеран игорного стола Натан Детройт получает шанс устроить грандиозную партию в кости, но для этого ему не хватает тысячи долларов. Оказавшись в тупике, Натан случайно сталкивается со Скаем Мастерсоном - человеком, чья страсть не знает границ и который готов заключить пари на что угодно. Скай хвастается, будто способен увезти с собой на Кубу любую женщину, о которой только помечтает. Натан мгновенно использует этот случай: он ставит условие, что женщина, которую он назовёт, не согласится отправиться в путешествие со Скаем. Тот принимает вызов, и Натан выбирает строгую Сару Браун из «Миссии по спасению душ». Скаю предстоит непростая задача...

Американский солдат Тульса МакЛин грезит: стоит ему уволиться из армии, как он откроет собственный клуб. Чтобы собрать капитал, он вместе с друзьями участвует в пари и ставит всё на то, что его сослуживец Динамит проведёт ночь с очаровательной танцовщицей Лили. Но Динамита неожиданно переводят в другую часть, и чтобы не проиграть ставку, МакЛин берётся выполнить условия пари собственноручно.