В этом фильме Маша снова сталкивается с коварной Няней, но теперь злодейка имеет нового союзника — обаятельного афериста Антона. На кону стоит школьный выпускной! Своим верным другом Егором в руках у Маши оказывается шанс остановить злоумышленников и спасти самый важный вечер года, который может повлиять на их будущее навсегда.

Милана наконец получает от родителей то, о чем так мечтала, - щенка по кличке Диппи. Кажется, счастью нет предела, но во время одной из прогулок девочка отвлекается, и ее любимец теряется в парке, оставаясь совершенно один посреди огромного города. Диппи встречает уличного Кота, знакомится с крысой Бенгсом и даже влюбляется в чихуахуа по имени Табби. Пока Милана отчаянно ищет своего песика, самого Диппи ждет череда захватывающих приключений, в которых ему предстоит проявить настоящую смелость и стать героем, способным защитить не только себя, но и всех своих новых друзей.

Злата готова на всё, чтобы оказаться на школьном балу. Ради заветной цели она идёт на хитрость и заставляет родителей оставить её дома одну на время каникул. Свою смекалку девочка унаследовала от отца-изобретателя, который, уезжая, поручает присматривать за дочерью экспериментальному роботу с искусственным интеллектом. Электронный страж неусыпно следит за её расписанием, запрещает сладкое и контролирует буквально каждый шаг. Вместе с другом Никитой Злата разрабатывает план, как вернуть себе свободу, но ситуация стремительно выходит из-под контроля.