Писательница Сабрина поселяется в роскошном отеле: ей предстоит работа гострайтером над мемуарами. В баре она встречает Иэна и позволяет ему думать, будто она богата. Вот только сам Иэн вовсе не тот, за кого себя выдаёт: на самом деле он секретарь, который, притворяясь аристократом, руководит выставкой королевских драгоценностей.

Стюардесса Сидни получает необычное поручение: присмотреть за восьмилетней Леей во время перелёта в Чикаго. Малышка моментально очаровывает её, и Сидни довольно быстро привязывается к девочке. Благополучно вернув ребёнка папе, девушка обнаруживает в своей сумке вещь, которую оставила Лея. Решив отдать её обратно, Сидни неожиданно для себя оказывается у них дома, в тёплой рождественской атмосфере праздника. В суматохе она пропускает свой рейс и застревает в Чикаго на несколько дней. Однако папа с дочкой приглашают Сидни провести праздники вместе с ними, и в ходе этого времени она пересматривает свои взгляды на жизнь, семью, работу и отношения.