Ветеран игорного стола Натан Детройт получает шанс устроить грандиозную партию в кости, но для этого ему не хватает тысячи долларов. Оказавшись в тупике, Натан случайно сталкивается со Скаем Мастерсоном - человеком, чья страсть не знает границ и который готов заключить пари на что угодно. Скай хвастается, будто способен увезти с собой на Кубу любую женщину, о которой только помечтает. Натан мгновенно использует этот случай: он ставит условие, что женщина, которую он назовёт, не согласится отправиться в путешествие со Скаем. Тот принимает вызов, и Натан выбирает строгую Сару Браун из «Миссии по спасению душ». Скаю предстоит непростая задача...

Тони, овдовевший мужчина, вместе с сыном проживает в собственном отеле. Однако это здание вот-вот отберут за долги. В очередной раз герой вынашивает грандиозные планы, но снова терпит крах и разоряется. Похоже, ему опять придётся просить взаймы у старшего брата.