Джо, художник и преподаватель, и Люси, психолог, дружат ещё с колледжа и теперь делят одну квартиру. Вот уже пять лет Джо тайно влюблён в девушку, которую каждое утро видит в окне напротив, но так и не находит в себе смелости признаться ей в своих чувствах. Люси тоже не отличается смелостью: она застенчива и мучительно страдает от одиночества. Накануне того дня, когда Люси должно исполниться тридцать лет, друзья заключают отчаянное пари: если в течение месяца каждый из них не отыщет свою любовь, им придётся спрыгнуть с Бруклинского моста.